打完了这场官司，蒋介石从此埋下了对满清政府仇恨的种子。在此后的一生中，他都把这次坐牢当作奇耻大辱，并耿耿于怀。他“既痛国事之衰坠，满族之凌夷，复痛家事之孤苦，被欺受凌，更欲发愤图强”。他认为非出人头地，不能解心头之恨；非东渡求学，难有翻身之日！

　　蒋介石回到龙津学堂后，一怒之下剪掉拖了十八年的长辫子，并把这条蛇一般讨厌的辫子装在信封里带回家以示自己与清政府的决裂。

　　蒋介石此举在留长辫、穿长袍的溪口村民中掀起了轩然大波。看惯了当局横行乡里的人们对他坐牢的事漠不关心，但对剪辫子这件个人私事却大惊小怪，议论纷纷，认为是大逆不道之举。

　　“蒋志清是不是疯了，剃成秃头像啥样子？”

　　“蒋志清怕是要做革命党吧？”

　　“坐牢坐伤心了，可能想造反……”

　　蒋介石的岳父毛鼎和更是愤怒不已，唉声叹气地说：“无知，无知啊！这头发岂能乱剪？当年曹丞相犯了军法，罪该杀头才割发代首。志清这样做岂不是乱臣贼子之所为？刚刚出了大狱，是不是想二进‘宫’啊？”

　　王采玉也觉得儿子做得有点过分，但事已至此，自己也没有办法。而毛福梅虽非大家闺秀，却是个深晓大理、明白是非之人。她轻言细语地对婆婆说：“如今干大事的人没有一个留辫子的，阿元留着让人笑话。你老不必担心，宁波城里剪辫子的男人没有被杀头嘛！”

　　王采玉觉得儿媳说得在理，也就不再难过了。特别是那场“钱粮官司”使王采玉这位旧中国的女性意识到要改变家中的处境，只有靠家中的男子外出奋斗，追求功名。从此她不但不再反对蒋介石出国留学，反而强忍着骨肉即将分离的痛楚，与毛福梅一起东拼西凑，尽力为蒋介石筹划东渡的盘缠。

　　“阳春三月下扬州”，而不求“功名”爱武装的蒋介石在这年“阳春三月”则踏上了赴日的旅途，高高兴兴得毫无一点惜别的样子，反而像只冲破牢笼的小鸟，从此可以展翅高飞，在他向往的自由空间里恣意飞翔了。

　　路过宁波时，蒋介石来到父亲第二位夫人孙氏娘家，见到舅舅孙琴凤，便拿出妻子的首饰盒请其帮助兑换成现洋，以作盘缠。

　　跑过大码头、见过大世面的孙琴凤因为自己的妹妹在蒋家没有生育且辞世过早，所以对这位“外甥”就格外亲切。他对蒋介石寄予厚望，不像蒋家众多的亲戚那样认为调皮捣蛋、顽劣成性的蒋介石难成大器。人生谁无少年时，少年人哪有不冲动不犯错误的！

　　蒋介石有两个远见卓识的舅舅，一个是葛竹村王采玉的堂兄王贤甲，一个是宁波城内的孙琴凤。此二人读过不少书，见多识广，所以在对待男孩的调皮问题上要开明得多。在人们谴责蒋介石顽劣时，他俩更多地是从蒋介石别出心裁的行为看到其聪明、勇敢的一面，认为这个外甥将来前途无量。

　　生意兴隆的孙琴凤见外甥要用其妻的首饰换路费，暗中钦佩。他边接首饰盒边对蒋介石说：“志清，你去日本学军事我全力支持。这外甥媳妇的首饰是娘家陪嫁的纪念之物，不到万不得已岂能随便动用？先放在我处，过几天我再原封不动地送回去。”

　　说完，孙琴凤拿出两百块大洋，资助蒋介石去日本。首饰盒则完璧归赵，交还毛福梅。蒋介石后来在一次讲话中谈到了自己第一次去日本留学的原因：

　　我在本县龙津中学肄业的当时，因为痛愤乡里土豪的横行，目击我们国家遭受帝国主义者的压迫，尤其在那时看到日本以一个弱小的国家，能够奋发图强，战败帝俄，予我精神上以最大的刺激。所以我在龙津中学肄业不到半年，请求家母准许我到日本去学军事，来尽到我国民一分子的义务，促成我们国家的雪耻自强。

　　在二十世纪初中国人第一次出国潮中，由于去美欧国家有地理上的不便，相似于中国状况的日本能在短期内强盛起来并且与中国的交通也比较便利，因此不少中国青年选择了去日本留学，蒋介石也不例外。

　　当时，中日两国间没有什么复杂和严格的出入境管理，只要有足够的路资就可以去日本。但到了日本以后蒋介石才知道，并不是想学军事的人都能进日本军校学习。

　　当年出洋留学的中国青年，大都抱有救国救民宏志，主要有两种方式：一种是科学救国；一种是军事救国。不少人是志在学军，有血性的中国人都为中国自鸦片战争以来遭列强欺负的事实感到耻辱，认为有必要学习现代军事理论和军事知识，为建立一支能够保卫祖国的强大军队打下基础。

　　到日本学习的中国留学生，看到本来和中国同步、远离西方工业革命、也是封建落后的日本，在差不多同时和中国一样迎来西方列强富有侵略性的船队，由于日本没有拒绝对外开放，接受西方的理论和体制，进行部分社会改良，竟然在短短的几十年间就进入了世界强国行列，并且借中国的东北打败了一直在中国北方作威作福的沙皇俄国。他们认为日本的经验值得学习，并将日本的军事作为学习的首选目标。蒋介石也是如此，以军事作为自己的学习内容。

　　日本方面没有完全满足中国留学生的要求，主要是因为满清政府和日本当局订有协议。由于赴日学习的中国青年有的如革命党公开进行反对清王朝的活动，有的秘密从事反对清王朝统治的斗争，有的虽不介入反清活动但对清朝的统治同样是极为不满，因此清王朝对留学日本的中国青年十分不信任，为防止不可靠分子到日本学习军事，专门规定要想进入日本军校学习，必须有清廷陆军部的保送才行。

　　凭一腔热血赴日的蒋介石并不知道这一规定，他对着可望不可进的日本军校大门一筹莫展。他觉得自己像被扔进了沙漠，刚看到一块绿洲，扑过去才发现是海市蜃楼。于心不甘、于愿不符的蒋介石自觉无颜再见江东父老，决定先到日本为中国留学生所办补习日文的清华学校学习语言，权且安身。

　　这一时期，蒋介石的生活一片黯淡，不知何去何从，感觉到梦想离自己竟是那么遥远。每每想到这些，他就心急如焚，满怀惆怅。然而，就在徘徊徜徉、颠沛流离之际，他遇见了考入日本警监学校的原凤麓学堂老师周淡游。

　　周淡游对蒋介石的处境充满同情，然而也自感无能为力。尽管如此，毕竟两人有过师生关系，闲暇时免不了时常相聚，打发这异国的无聊时光。

　　在闲聊时，周淡游说起了警监学校的一些趣事，提到了陈其美这个人：“他叫陈英士，是我们浙江吴兴人，也是今年刚到东京的。不过，他嫌警监学校的教师授课不多，学到的知识太少，便转到东斌陆军学校学军事去了。”

　　得知别人顺利转入军校，蒋介石无比羡慕。

　　“听说，这所陆军学校是孙中山先生请日本人寺尾亨博士出面办的，旨在秘密培训革命骨干，里面的学生个个都是豪杰！陈英士在校结识了不少人，像徐锡麟、秋瑾等都是他的好朋友。因为他已近而立之年，在同学中多以大哥自居，颇有领袖风范！”

　　听周淡游如此一说，蒋介石对陈其美顿时心仪不置！

　　“我看你们俩不但长得相像，而且脾气、个性也差不多，也是早年丧父。” 周淡游善解人意地说，“你要是有兴趣，我先找他说说，哪天带你去见见他。”

　　终于，在秋天里的一个周末，周淡游带着蒋介石去与陈其美见面。

　　真是名如其人，陈其美英俊潇洒，眉宇间透出刚毅之气。蒋介石甫一相见，便对比自己大九岁的陈其美心生崇敬之情。乡音、乡俗寄乡情，经周淡游介绍，两人志趣相投，言谈合拍，大有一种相见恨晚之感。

　　从此，两人经常在一起谈天说地，相叙甚欢，蒋介石把陈其美尊为“传道、授业、解惑”的老师。陈其美见蒋介石身材高大，有胆有识，而且身上有一种探险家的气质，感觉是个人才，便鼓励他说：“有志者事竟成，暂时不能学军事也不要灰心，先把日语学好，以备后用。”

　　出于关怀，陈其美奉劝蒋介石回国重读，力报军校，方可有机会被派送日本。蒋介石考虑到在日本颠沛流离，前景难测，遂也产生回国重修的念头。

　　就在这时，蒋介石收到家母催他回国的来信。思儿心切的蒋母在信中说：妹妹瑞莲要成婚，父亲不在了，“长兄为父”的他必须回家主持婚礼。

　　江浙的冬天，气温不是太冷，但蒋介石的心却是冷冷的。他怀着灰溜溜的失败感回到了山也还是那座山、梁也还是那道梁的思而不恋的家乡。为妹妹办完婚事，时间的脚步就跨入了一九〇七年春天。

　　真是新春带来新运。就在这时，保定的通国陆军速成学堂首次在全国公开招生。早立从军志的蒋介石鉴于在日本不能如愿学习军事，就干脆报考保定这所军校。

　　然而，该校在浙江只招收六十名学生，其中四十六名是由官府根据清朝有关世袭制的规定保送和递升名额，实际在民间只招收十四人，而报名者竟多达上千人，竞争之烈可想而知。

　　蒋介石一路过关斩将，可是在最后进行面试时，因他离招生条件中所规定的二十岁还差几个月，结果被考官淘汰出局。蒋介石岂肯放弃这一难得的机会，于是据理力争，称自己虚岁已经二十，且体魄强健，有志于报效国家。

　　蒋介石确实有一副军人所需要的身材和气质，再加上他的口才和知识在应考生中也是独一无二，所以主考官经过综合考虑很快接受了蒋介石的要求，同意他应招入校。就这样，蒋介石终于在人生和仕途上迈出了关键性的一步。

　　保定通国陆军速成学堂是由袁世凯奏请清廷所创办的，段祺瑞任督办，赵理泰任总办，曲同丰任监督。清政府之所以要开办这样一所新式军官学校，是因为甲午战争败于日本后，想要振兴军事，培养建立忠于清王朝的新式军队的骨干。清政府为此还每年耗资十多万元聘请美、日等国军事教官来校执教，并选派一些学生到外国去学习军事。

　　该军校位于保定城东北部，包括校本部、分校、大操场、靶场四部分，总面积达一千五百余亩。校园呈正方形，步兵连队的学生住西部，骑、炮、工、辎重连队学生住东部。军校南部界以围墙，乃校官住宅区，学生不准随便进入。

　　进入保定军校后，蒋介石主修炮科。学校教程分为战术、兵器、筑城、地形、交通五大项，还有就是外语，大部分时间用来进行操练和野外实地演习。

　　虽说蒋介石在校时间不长，但也是个风云人物。他一入校，就因为没有清朝所规定的长辫子引起师生的议论，在不少人眼里他似乎成了一个怪物。只是因为当时清朝已到末期，西风日盛，为了改变清王朝的形象，在城市和经济较发达地区已不再把有无辫子视作影响生存的标志。但在保守派眼里，蒋介石是个激进人物，而在主张社会改良人士的眼中，他的行为也不为过。

　　学校里的外籍教员多为日本人，由于他们国家刚刚打败沙皇军队，取得了辉煌的胜利，早些时候还战胜了中国军队，所以他们一个个都显得趾高气扬，毫不掩饰对中国人的蔑视。

　　有一次上卫生课，日籍教员把放在教桌上的一个土块比喻成中国。看到学生个个脸上都露出迷茫的神色，这个教员就拿起土块解释说：“中国有四亿人，而我手中的土块正好有四亿个微生虫。”

　　听到这个军国主义分子的厥言，“时加警惕，谨慎小心，深自藏拙”的蒋介石“实不能再忍激愤之情”，他以年轻人固有的反抗心理走到讲台前，把那土块一下捏碎成差不多大小的八块，两眼怒视日籍教员问道：“日本有五千万人，是否也像五千万个微生虫，寄生在这土块的八分之一之中？”

　　“好！问得好！”教室里顿时响起一片喝彩声。

　　狂妄傲慢、没有一点职业道德、不懂一点外交礼节的日籍教官一时无言以对，只是恼羞成怒地指着蒋介石剪去辫子的脑袋威胁道：“蒋志清，你的，你的辫子的没有，是革命党的干活……”

　　面对日籍教官的威胁恫吓，蒋介石大声说：“请教官先回答我说的对不对，不要把问题岔开！”

　　日籍教官僵在那里，脸色忽明忽暗，像黑夜里的鬼火。不过，他课后无礼加无耻地向学校总办赵理泰反应，说蒋志清违反课堂纪律，顶撞教员，要求严厉处罚蒋介石。

　　赵理泰还算开明，知道此事错在日本教官，不怨他的学生，无意开除蒋介石的学籍。但为了应付日本教官，只是让监督曲同丰把蒋介石传去“严加训斥”，下不为例。明里是在批评蒋介石，暗中却对蒋介石产生了好感。

　　这年冬天，陆军部在保定速成学堂考选赴日留学生。这本是蒋介石志所愿也，于是便争先恐后地报名投考，然而却遭到校方的拒绝。学堂只准日文班的学生投考，蒋介石未入日文班，故没有投考资格。

　　蒋介石一时心灰意冷，以为留日无望。但他思虑再三，心犹不甘。到考试的前一天，他决定给总办赵理泰等人写信，提出赴日要求，做最后的努力。信交出去后，他一直等到深夜仍没有消息，便绝望地昏昏睡去。

　　不料，在深夜梦中，有人提着灯笼来到蒋介石床前，喊道：“蒋志清，总办下条子了，明日准你投考留日学生班……”

　　酣睡中的蒋介石以为还在梦中，睁大眼睛一看，确实有人在床前传讯。听说准予明晨参加考试，他顿时“喜而不寐”。成功往往在知其不可为而为之，此言不虚啊！他为此感慨万千：“平生惟一之志，屈而不伸，且此次机会又过，而竟于此绝望失机之中，仍能偿我所愿，岂非幸事？”

　　一九〇八年早春，华北大地春寒料峭。一试中第、被选派赴日留学的蒋介石连春节都没顾得上回家，也不与家人和亲友们作一声告别，就踏上了新的从军报国之路。

　　三月，北方仍是呵气成霜，滴水成冰。蒋介石和张群等六十个追逐梦想的年轻人从保定出发，一路经府过县、车马劳顿地来到东北陆军部的指定地点集合，然后从大连乘船，在日本神户上岸，改乘火车去东京。

　　按照规定，凡是进入士官学校学习的中国学生，必须先进预科振武学校学习，毕业后再到日本军队见习一年，然后才能入士官学校正式学习军事。

　　振武学校位于东京都牛込区河田町二十一番地，由清廷陆军部派良弼和日本政府参谋本部福岛安正中将、青木宣纯少将组成的“清国留日学生委员会”主持。蒋介石入校时，福岛安正任清国陆军学生监理委员长，木村宣明任学生监，野村岩藏任舍监。

　　振武学校的学生要受到七条誓约的管束，其中规定：要专攻学术，以顺上为要道，耐劳忍苦，起居有节，不准议论课程轻重等等。蒋介石被编入炮兵班后，学习努力，也谨遵校规校约，没做出什么越轨行动。

　　学习的课程分为普通学和军事学两大部分，前者有日语、历史、地理、数学、物理等科；后者有徒手教练、枪械教练、部队教练、测量和战术等。虽然他们在努力扩大自己的知识领域，但比较先进的军事科学技术是学不到的，而“武士道”精神却被灌进了不少。

　　在振武学校期间，为了让同学、朋友、乡亲对“瑞元无赖”有个崭新的认识，蒋介石拍下了许多身着戎装的照片寄回家。在寄给表兄单维则的一张照片上，他还写下了这样一首七言绝句：

　　腾腾杀气满全球，

　　力不如人万事休。

　　光我神州完我责，

　　东来志岂在封侯！

　　当时，中国留学生在日本的地位很是低下，甚至不如一个朝鲜的皮匠。校方为压制中国学生的反抗和进行反对清王朝的革命活动，在获得清政府的同意后，特制订了《清国留学生取缔规则》。根据规则，中国学生动辄得咎，一些基本的人身权利也被剥夺。

　　蒋介石和张群等人商议了好久，决计采取行动抗争。他们鼓足勇气写了一份《退学报告书》，抗议那些严重不合理的规定。在同学们的反抗无效后，蒋介石和张群便愤然躲进神田附近的中国料理店龙涛馆，以示抗议，任凭校方如何劝解，就是不回校上课。

　　他们知道这样做是有风险的，但他们不能阻挡自己的意志。两人在校外坚持一个月，校方无奈，终于做出了让步。他们仅仅受到扣除学分的处理，便又恢复了学业。

　　这年暑假，蒋介石回国探亲。他在上海甫一下船，就按照陈其美提供的地址直奔法租界青帮大佬应夔丞的寓所。在这里，他见到了久别的被尊其为师的陈其美，并向他汇报了两人分别后的经历和想法，最后用颇为遗憾的口吻说：“本想能够在东京随时聆教，不意小弟到了东京，英士兄却回国了。”

　　陈其美说了一番赞赏蒋介石的话，然后解释道：“我之所以中断学业提前回国，也是迫不得已。自徐锡麟、秋瑾起事蒙难后，上海的革命力量挫折严重，几乎停止了一切活动。同盟会本部遂决定派为兄来上海，策划革命。”

　　“英士兄责任重大，小弟如何才能助吾兄一臂之力呢？”蒋介石忽然问道，“对了，留学生中许多人都加入了同盟会，英士兄，我能不能加入？”

　　“凡是加入同盟会者，都要抱着被杀头的准备。介石是有梦想、有大志的人，为兄愿引介你加入同盟会。” 陈其美很郑重地说，“眼下，革命固然屡遭挫折，困难重重，但是以我之见，西太后已是风烛残年，清廷摇摇欲坠，革命成功之日，当为时不远。”

　　“英士兄所言极是！”蒋介石表示，“我一定要加入同盟会，与英士兄同生死共命运。今后，小弟唯英士兄之命是从！”

　　“这样吧，我随后知会东京同盟会分会，届时将你编入同盟会日本分会浙江支部。”陈其美又说，“不过，你还是继续你的学业，韬光养晦，不必暴露身份。好不容易上了日本的军校，回国后即可掌握兵权，这是革命最需要的，何必要暴露革命党的真面目呢？所以，平时你不要到同盟会总部去，党证也不必发于你手，我替你保管。”

　　在振武学校学习期间，已经踏进革命门槛的蒋介石主要是作为陈其美的亲信，在浙江籍同盟会会员的同学中从事活动。由于振武学校“推行严格的规律化生活”，平时不能随便外出，他们就利用星期日开展活动。为了活动方便，他们还特地在外面租了一间十二平方米的房子。一到周末，他们就聚集在这里开会研究革命工作，并自己生火做饭。

　　一九〇九年十一月二十五日，经过三年的寒窗苦读，蒋介石终于从振武学校结业了。

　　一九一〇年一月，被大雪覆盖的新潟县高田镇一片洁白。这是一个寒气凛冽的早晨，蒋介石站在野炮第十三联队队长日奉大佐面前，“啪”的一个立正，打了个敬礼。

　　日奉大佐看了看手里的花名册：学名：蒋志清，籍贯：浙江。身高：一点六九米，体重：五十九点二公斤。然后他带着满意的神色点了点头：“索嘎！”

　　蒋介石初到部队时，只是个二等兵，再升为上等兵，地位很低，所有日军士兵所从事的工作他都干过。地位的低下，生活的清贫，环境的恶劣，水土的不服，这就是蒋介石在高田军营生活的真实写照。

　　高田地处日本本岛西北部，天寒地冻，冬天更是大雪纷飞。但部队规定每天五时前必须起床，然后到井边取冷水洗漱。

　　蒋介石也像不少日本人那样，冬天洗冷水澡，用雪擦身。他认为经过一段时间的锻炼，身体开始强健起来。他深有体会地总结道：“可以断言，好的身体，天生成的只有三分，其余七分全靠锻炼。”

　　蒋介石每天都要做一项非常辛苦的体力活——洗刷用来拖炮的马匹。擦完马以后，再将它牵到厩外雪地上的马槽去饮水和喂料。等马喂好了，他才能回营房吃早饭。到了傍晚，还要同样地像机器人一样按照程序在马厩重复一遍，然后才能吃晚饭。

　　在高田期间，部队的训练和任务都很繁重，可吃的很差，再也没有在振武学校时期那样的伙食。每人每顿只允许吃一小碗饭，每周还要吃质量极差的麦饭。下饭菜是三片萝卜，有时有一块咸鱼。只有周日才能吃上一点豆腐、青菜和肉片。一般人都吃不饱，不得不到军营俱乐部买饼干充饥。这种有意识适应艰苦生活的锻炼，要经过一段较长的时间身体才能适应。

　　然而，蒋介石好像并没有意识到生存条件的艰苦，而是用一个年轻人固有的热情和理想去调整自己，磨练自己，为自己打气加油。蒋介石就是这样一边把精神用之于“吸收日本”，把身体用之于“军事训练”；一边留意来自祖国的信息，时刻关心国内局势的演变及趋向。